Dos jóvenes se conocen durante un vuelo de un extremo del país al otro. Oliver (Ashton Kutcher) está recién graduado de la universidad y se ha impuesto a sí mismo un muy estrecho plan para lograr sus sueños de éxito en los negocios y para encontrar el amor verdadero. Emily (Amanda Peet) es un alma audaz y libre a quien le atrae la espontaneidad y los desenfrenados extremos. Dos alternativas diferentes, dos formas de ver la vida aparentemente incompatibles.
Mientras que se vuelven a encontrar, año tras año, en ciudad tras ciudad, cuando cambian de carrera y relaciones, siempre parece haber mucho que los separe. Y aún así, también existe algo totalmente inexplicable que los une. Hay algo en la forma en que ríen juntos, la forma en que conversan, la forma en que siempre parecen apoyarse el uno al otro cuando las cosas se están desmoronando.