Harry Lockhart es un ladrón de poca monta que va por la vida con una mezcla de encanto desfasado y optimismo inconsciente. Quiere hacer lo correcto, pero no sabe exactamente cómo. La eterna mala suerte de Harry empieza a mejorar cuando él y su socio están haciendo algunas "compras" navideñas fuera de horas en una tienda de juguetes de Nueva York y la alarma de seguridad acaba con la fiesta. En su frenética huida de la policía, Harry se ve metido sin querer en una audición para una película de detectives de Hollywood y, en un abrir y cerrar de ojos, el productor lo lleva en avión a Los Angeles para hacerle una prueba. Lanzado al feroz mundo de los profesionales, estafadores, perdedores y aspirantes de Los Angeles, a Harry le adjudican el duro detective privado Perry van Shrike (Val Kilmer), también conocido como Gay Perry, para que le prepare para su prueba. Gay Perry es inflexible, despiadadamente duro y... gay.