Después de cuatro años trabajando como camarero desde que acabara el instituto, Dean (Justin Long) nunca se ha cuestionado su trabajo en el ShenaniganZ. Pero cuando se entera de que Chett (Travis Resor), un antiguo compañero del instituto, tiene un trabajo lucrativo como ingeniero eléctrico, comienza a cuestionarse su vida, que considera un callejón sin salida.