Tras la súbita muerte de su prometido, Gray Wheeler (Jennifer Garner) encuentra la comodidad en compañía de los amigos de él: el alegre y cómico Sam (Kevin Smith), el súper responsable Dennis (Sam Jaeger), y su viejo amigo de la infancia Fritz (Timothy Olyphant), un playboy irresponsable. A medida que se revelan secretos sobre su supuestamente perfecto prometido, Gray empieza a ver nuevas facetas del hombre que pensaba que conocía, y al mismo tiempo descubre su atracción por el último hombre del que hubiera pensado enamorarse.