Todo empieza cuando Anderson (Jason Biggs) provoca, literalmente, la muerte de su novia, debido a la impresión que le provoca que le pida matrimonio en un restaurante de moda. Después de un año sumido en la autocompasión, su mejor amigo le incita a abrirse de nuevo a las posibilidades de la vida. Siguiendo su consejo, Anderson propone matrimonio a la primera mujer que aparece ante sus ojos: Katie (Isla Fisher), una camarera que está trabajando en el café en el que se encuentran. Katie acepta la propuesta de Anderson. A partir de aquí comienza una aventura descabellada que demuestra lo difícil que puede llegar a ser el amor, sobre todo cuando te casas con un extraño.