Narra la historia sobre la entrevista de cinco días entre el reportero de la revista Rolling Stone y novelista David Lipsky y el aclamado escritor David Foster Wallace que tuvo lugar justo después de la publicación de la revolucionaria y épica novela de Wallace, “La Broma Infinita”. Según pasan los días, una tenue pero intensa relación parece desarrollarse entre el periodista y el escritor.